第二位守护灵——张飞。
公元184年黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争，与关羽一起加入，随刘备辗转各地。
公元191年（初平二年）刘备投奔公孙瓒，与青州刺史田楷一起对抗冀州袁绍，累有战功，被封为平原相，与关羽在刘备手下任别部司马，分统刘备部曲。
公元194年（兴平元年）北海太守孔融被黄巾军余党管亥围困，派太史慈前来请求援助，随刘备带兵前往救助。
后曹操又因为自己父亲被杀发兵攻打徐州，又随刘备前往徐州救援陶谦，陶谦表刘备为豫州刺史，随刘备屯兵于小沛，后陶谦病死，刘备受邀以徐州为根据。
公元196年袁术攻打刘备，争夺徐州。被刘备派守下邳，自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术，双方僵持了月余，互有胜负。
下邳相曹豹是陶谦的旧部，与张飞不和，曹豹坚守营寨，又派人去找吕布来救。时袁术给吕布写信，劝其乘机袭下邳，答应事成后，援助吕布粮草。
吕布很高兴，率军水陆并进。吕布军队抵达下邳西四十里时，刘备的中郎将丹杨人许耽派司马章诳前来迎接吕布，并向吕布透露了张飞和曹豹相争。
下邳城内大乱，丹阳兵都在西白门城内等待吕布的到来，于是吕布便大举进军，早晨到达城下。天亮后，丹阳兵打开城门。
吕布坐在城门上，指挥军队大破张飞的部队。吕布俘获了刘备妻小以及刘备的部曲将吏士们的家人。
刘备得知后，引兵还，进至下邳，兵马被吕布军队击溃了。
与刘备聚集战败失散的士卒，向东进取广陵，与袁术交战，又一次被战败了。后来，由于形势所迫，与刘备只好暂时依附吕布，驻军小沛。
吕布还刘备妻小。刘备驻小沛，发展较快，不久便聚众万余人。
公元198年（建安三年）吕布的军马被刘备的部下抢走。吕布于是派人攻打刘备，并攻破了刘备据守的小沛。
刘备只得携张飞等投奔曹操，并与曹操联合。与刘备跟从曹操进攻吕布。吕布败亡后，被任命为中郎将。
公元200年（建安五年）刘备衣带诏事情泄漏，率领关羽逃走，杀下邳太守车胄，让关羽据守下邳，自己与张飞屯小沛。曹操派刘岱、王忠前来攻打，被张飞、关羽击退。后曹操亲自出马，刘备战败，关羽被擒，与刘备逃奔袁绍。
公元201年（建安六年）与刘备在汝南联结刘辟、龚都等人扰乱曹操后方，许都以南纷纷响应，曹操派蔡阳前来攻打，但被刘备所杀，后刘备被曹仁击败，随刘备投奔荆州刘表，驻扎新野。
公元208年（建安十三年）曹操挥师南下，刘表病死，刘琮投降。
刘备得知后南逃，数十万百姓相随，曹操派遣曹纯率领虎豹骑急追一日一夜，于当阳长坂追到刘备，刘备军被击溃，只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走，曹操大获人马辎重。
慌乱间又不见了赵云，刘备乃派张飞去断后，召集二十余骑立于当阳桥上，曹军大众至，据水断桥，曹操军都害怕张飞的勇猛，虽然看见张飞人少，但也没有人敢上。
刘备军因此获安，而后赵云又救出了刘备的妻子甘夫人和儿子刘禅，与刘备汇合，此时关羽从水道前来接援，与刘备等前往江夏。
赤壁之战后，刘备将张飞借给周瑜攻打南郡，围攻一年后，南郡守将曹仁溃逃。刘备占领荆州后任命张飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯，后转到南郡。